宋江为什么要喝下毒酒而不重去梁山呢？

哀莫大于心死。

宋江本是郓城县的押司，用现在的话说就是临时工，但他很喜欢这份工作，既有外人眼中体制内工作的体面满足虚荣心，又能借权力捞点外快满足消费需求。倘若没有阎婆惜事件，宋江可能会当一辈子押司。

宋江在柴进庄上与武松见面之后，在言谈之中就表露出对招安的羡慕之心，这是进体制内的一条捷径。宋江上梁山之后，屡破官军，冲州撞府，无非是为了提高自己的价码，卖个好价钱。

真的被招安之后，宋江发现形势不妙，他手下的梁山好汉也同样觉察到了，但为时已晚。因为，朝廷让他们烧毁山寨离开水泊梁山，大本营没了，成了流军（匪）。但是，兄弟们都还在一块，毕竟有誓言在前，现在还没有悔誓的合理借口。

梁山好汉全伙受招安之后，迎战辽兵，讨伐田虎王庆方腊三寇，最后两败俱伤。现实与理想形成强烈反差，兄弟们的心都凉了，这队伍还怎么带呢？就剩下两三个铁杆小弟吴用，花荣，李逵，但是天各一方，谁还顾得上谁呢？

此时，宋江的心也死了，招安之路成黄梁一梦，那杯毒酒让他彻底清醒——狗腿子用完就得杀。宋江别无选择，只能咽下毒酒。

宋江还有一个兄弟叫宋清，几番征战之后竟然没死，回老家种地了。他成宋家传宗传代的唯一独苗，如果宋江抵抗，搞不好也会把宋清搭上，那宋江家族就彻底歇菜了。而梁山城寨早已被毁，宋江能回得去吗？田虎王庆方腊的地盘也都早已被朝廷占领，此时的宋江就是一条丧家之犬，无路可走。